這絕對是陳百祥最苦的一次。在拍攝《唐伯虎點秋香》時,據說祝枝山這個角色原本是打算讓梁家輝出演的,可梁家輝一看劇本,竟然有需要全裸潑墨作畫的戲份,當場就拒絕了。後來還是向華強出面讓陳百祥去救場,這個角色才落入了陳百祥的手中。在拍攝潑墨作畫這段戲時,陳百祥原本還想著找個替身來演,不料被周星馳拒絕了。周星馳認為這段戲看似簡單,但卻非常考驗演員,他怕替身難以演出理想的效果,于是堅持讓陳百祥親自上陣。無奈之下,陳百祥也只好拿出一個專業演員的素養,硬著頭皮上場。因為潑墨的時候沒控制好力道,一盆墨水潑出去,陳百祥的鼻子里、嘴巴里頓時涌進了無數墨水,可為了不耽誤拍攝,他硬是咬著牙一聲沒吭。
不過這還不是最難的,等這段戲拍完,身上的墨汁都已經風干了,洗都洗不掉。最后足足在浴室搓了四個小時,他才終于將墨汁全部洗掉。索性一切努力都沒有白費,在周星馳和陳百祥的默契演繹下,這段戲被拍的酣暢淋漓,成了影片最經典的一幕之一。雖然這段戲讓陳百祥苦不堪言,但不得不說周星馳當時的堅持是對的,畢竟能接住周星馳戲的人不多,如果讓替身上場,還不知道要被潑成怎樣,影片也難以達到現在的效果。而要說陳百祥最經典的一個配角,還要數《鹿鼎記》中的多隆大人。拍攝《鹿鼎記》時,王晶面臨的壓力非常大,因為這是金庸先生的作品,勢必會要接受金庸先生本人以及書名影迷的多方評判。
定下周星馳后,王晶一度為多隆的選角發愁不已,他需要一個能接受犯賤,還能接得住周星馳的戲,既有層次、理解能力還強的演員來出演這個角色,可他搜尋一圈也沒找到合適的人選,無奈之下,他甚至做好了親自出演的打算,就在這時,老闆向華強幫他找來了陳百祥。得知陳百祥可以出演多隆后。王晶高興的當場就將陳百祥抱了起來。根據王晶以往的經驗,沒人蓋過周星馳的風頭,畢竟劉德華那樣的天王級人物也得在周星馳面前甘拜下風。但陳百祥卻做到了,光是一個男扮女裝的夸張扮像就差點搶了周星馳的戲。陳百祥和周星馳合作多次,算是周星馳最主目的配角之一,可陳百祥卻說他和周星馳不熟,周星馳確實是個天才,但并不適合做朋友天才。
這到底是為什麼呢?陳百祥算是周星馳的前輩,他出道較早,16歲時就開始在酒吧當駐唱歌手,後來與發小譚詠麟等組成了失敗者樂隊,在一個音樂節上,他們甚至還擊敗過許冠杰的樂隊。後來他嫌唱歌賺錢太慢,又開始下海經商,曾經甚至和海盜做過生意,要比履歷的豐富程度,他在娛樂圈中應該難尋對手,後來香港影視行業逐漸開始興盛。陳百祥又瞅準風頭。轉型做了演員,憑借獨特的長相和氣質,他在喜劇片中很快闖出了一番名頭。不過演員對他來說似乎從來都不是最終的追求,在當演員的同時,他還投資通訊業,嫌主角的工資和勞動成果不成正比,他就專門去做配角。
在搭檔周星馳之前,他已經和劉德華合作過很多次,所以嚴格說來,陳百祥就是周星馳的前輩,可周星馳的眼里卻只有電影,根本沒有所謂人情世故,為了達到更好的拍攝效果,電影的一切都得他說了算。陳百祥身為前輩,卻要被一個后輩指手劃腳,心中難免會有不快。周星馳在接受柴靜采訪時就曾非常落寞的表示,當他認真做事的時候,就會有人不高興。聽起來邏輯似乎很怪,但一個鏡頭NG100次。肯定會給別人造成很大的困擾,正所謂道不同不相為謀,兩人雖然理念不同,但并不影響他們合作的作品成為經典。