這絕對是陳百祥最苦的一次。在拍攝《唐伯虎點秋香》時，據說祝枝山這個角色原本是打算讓梁家輝出演的，可梁家輝一看劇本，竟然有需要全裸潑墨作畫的戲份，當場就拒絕了。後來還是向華強出面讓陳百祥去救場，這個角色才落入了陳百祥的手中。在拍攝潑墨作畫這段戲時，陳百祥原本還想著找個替身來演，不料被周星馳拒絕了。周星馳認為這段戲看似簡單，但卻非常考驗演員，他怕替身難以演出理想的效果，于是堅持讓陳百祥親自上陣。無奈之下，陳百祥也只好拿出一個專業演員的素養，硬著頭皮上場。因為潑墨的時候沒控制好力道，一盆墨水潑出去，陳百祥的鼻子里、嘴巴里頓時涌進了無數墨水，可為了不耽誤拍攝，他硬是咬著牙一聲沒吭。

不過這還不是最難的，等這段戲拍完，身上的墨汁都已經風干了，洗都洗不掉。最后足足在浴室搓了四個小時，他才終于將墨汁全部洗掉。索性一切努力都沒有白費，在周星馳和陳百祥的默契演繹下，這段戲被拍的酣暢淋漓，成了影片最經典的一幕之一。雖然這段戲讓陳百祥苦不堪言，但不得不說周星馳當時的堅持是對的，畢竟能接住周星馳戲的人不多，如果讓替身上場，還不知道要被潑成怎樣，影片也難以達到現在的效果。而要說陳百祥最經典的一個配角，還要數《鹿鼎記》中的多隆大人。拍攝《鹿鼎記》時，王晶面臨的壓力非常大，因為這是金庸先生的作品，勢必會要接受金庸先生本人以及書名影迷的多方評判。

定下周星馳后，王晶一度為多隆的選角發愁不已，他需要一個能接受犯賤，還能接得住周星馳的戲，既有層次、理解能力還強的演員來出演這個角色，可他搜尋一圈也沒找到合適的人選，無奈之下，他甚至做好了親自出演的打算，就在這時，老闆向華強幫他找來了陳百祥。得知陳百祥可以出演多隆后。王晶高興的當場就將陳百祥抱了起來。根據王晶以往的經驗，沒人蓋過周星馳的風頭，畢竟劉德華那樣的天王級人物也得在周星馳面前甘拜下風。但陳百祥卻做到了，光是一個男扮女裝的夸張扮像就差點搶了周星馳的戲。陳百祥和周星馳合作多次，算是周星馳最主目的配角之一，可陳百祥卻說他和周星馳不熟，周星馳確實是個天才，但并不適合做朋友天才。

這到底是為什麼呢？陳百祥算是周星馳的前輩，他出道較早，16歲時就開始在酒吧當駐唱歌手，後來與發小譚詠麟等組成了失敗者樂隊，在一個音樂節上，他們甚至還擊敗過許冠杰的樂隊。後來他嫌唱歌賺錢太慢，又開始下海經商，曾經甚至和海盜做過生意，要比履歷的豐富程度，他在娛樂圈中應該難尋對手，後來香港影視行業逐漸開始興盛。陳百祥又瞅準風頭。轉型做了演員，憑借獨特的長相和氣質，他在喜劇片中很快闖出了一番名頭。不過演員對他來說似乎從來都不是最終的追求，在當演員的同時，他還投資通訊業，嫌主角的工資和勞動成果不成正比，他就專門去做配角。

在搭檔周星馳之前，他已經和劉德華合作過很多次，所以嚴格說來，陳百祥就是周星馳的前輩，可周星馳的眼里卻只有電影，根本沒有所謂人情世故，為了達到更好的拍攝效果，電影的一切都得他說了算。陳百祥身為前輩，卻要被一個后輩指手劃腳，心中難免會有不快。周星馳在接受柴靜采訪時就曾非常落寞的表示，當他認真做事的時候，就會有人不高興。聽起來邏輯似乎很怪，但一個鏡頭NG100次。肯定會給別人造成很大的困擾，正所謂道不同不相為謀，兩人雖然理念不同，但并不影響他們合作的作品成為經典。